有機化學真像建築師,到處看各種立體結構(?

對稱面(Mirror plane):
σ(v垂直)、σ(h水平)、σ(d對角)

對稱中心(Inversion center):
能分子每個點(x,y,z) 都對應到另一點 (−x,−y,−z)
i(反轉中心、反演中心)

掌性/手性(Chiral)分子:
整體找不到對稱性元素(對稱面、對稱中心)
分子與其鏡像不能重疊(因為若能對稱,就代表能找到其鏡像)

非掌性(Achiral) 分子:
能夠找到對稱元素、鏡像能重疊者 ex: 球、叉子、湯匙、相機腳架
鏡像之後還是跟原本一樣

掌性中心(Chiral center / Chiral carbon):
(這跟前面的Chiral很類似,但定義不完全相同!此處是觀察「局部結構」)
連接到一個碳原子上的四個基團各不相同
視作一個手掌的中心,用星號*代表該原子是掌性中心

圖中的C就是同時具有掌性 與 掌性中心

平面畫圖如左側,但實際上3D空間會是右側的樣子
(((((一個不小心就會被2D圖誤導orz


這些觀念都很好理解、一點也不難懂(?
但是當元素組合起來,就像在看無字天書…

「有掌性中心的分子 != 掌性分子」
(???)
=> 有掌性中心的分子不一定就是掌性分子,但掌性分子一定有掌性中心

原因是
將左手(掌性 且 具掌性中心)、右手(掌性 且 具掌性中心)兩隻手
當雙手合十之後(=> 變成非掌性了! 且具有2個掌性中心),就能找到對稱面了

把兩個不對稱的東西,擺在一起之後變得對稱,
這就稱為內消旋化合物(meso compound)

反之亦然
若把非掌性分子(前面提到的湯匙、叉子)破壞一個小地方,就很有可能破壞對稱性

(※此處 鏡像體 不是指「對映異構物(Enantiomer)」)
「鏡像體(Mirror Image)」可能與原本相同,也可能不同

若對稱軸(或面)能切過物體本身,鏡像出來會是自身
若對稱軸(或面)在物體外面,鏡像出來…會是另一個物體,兩者無法重疊

以此圖為例

蝴蝶鏡像仍是蝴蝶,仍是自己
但是左手鏡像後會變成右手;右手鏡像變成左手,就有所差異、不是自己
除非兩手像蝴蝶一樣(雙手合十、兩手黏一起看),對稱才會是自己

這就是立體化學最核心也最混亂的魔區


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