當初有機學到這，我興高采烈跟朋友說我學會看「魚骨圖」了！
朋友：「？？？」
後來發現這根本不是魚骨圖（Fishbone Diagram）
只是 Fischer 名稱像 Fish🐟、畫出來結構形狀像「魚刺」而已
之所以稱之「費雪投影」，是因為發明者的名字
赫爾曼·埃米爾·費雪（Hermann Emil Fischer, 德國有機化學家） 提出來的模型，用來描述立體異構物
當初，立體分子結構不好畫、太複雜，畫完就天黑了
所以要找一種「簡畫法」 ，可以用來描述立體空間
Fischer 投影訂出一套規則：
使用「2D 十字架」來表示立體分子
垂直線（上下）= 遠離觀察者（往後）
水平線（左右）= 朝向觀察者（往前）
此圖ABCD基團是立體結構
AB在鼻中膈（臉的中線平面上），最遠離眼睛
C突出紙面、D陷入紙面，分別對應到左眼、右眼（就是紙面的上方、下方）
依此人的立場（觀察者的角度）而言，他觀察到的結構是他右上角所想的樣子
所以他畫出來的費雪圖，就是紅圈處
（A = 上、B = 下、C = 左、D = 右）
然而對於我們來說卻是不同的視角，會覺得圖像「長得不一樣」
為了讓所有人能統一描述，於是規定一個分子的「拿法」：
想像手裡有一根碳鏈（真實的3D結構）
將分子的主鏈 (C–C–C…) 豎直拿起來，讓最氧化的基團（CHO/COOH）在最上面
大家視角相同，那麼畫出來的圖就會相同
除了拿的時候拿反了（頂端、底端對調）之外
此時只要扭個脖子、上下顛倒看，就能發現他們是一樣的東西
費雪投影中間的C
投影中心（中間交點、交會處）是碳(C)，一定是sp³ 四面體型（C向外伸出四隻手）
然而此處的C有可能是C*（具有chiral center, 掌性中心）、有可能不是
以甘油醛 (glyceraldehyde) 為例：
C1 = CHO（sp²，不是掌性中心）
C2 = C* （sp³，連接的四個基團都不同 (H、OH、CHO、CH₂OH) → chiral center）
C3 = CH₂OH（sp³，連接的兩個 H 相同 → 此C具有對稱性 achiral center）
其中，因為 C2 是 C*
此位置上可有不同的接法 ⇒ 造就了整體兩個不同分子（D/L異構體）
話說有個疑惑：費雪投影上所有的C都是 sp³ ？那豈不是只有單鍵嗎？
如果分子出現雙鍵怎麼辦？
答案是：sp² 帶雙鍵（π 鍵）的碳一定不會出現在中間交點
只可能寫在主鏈的端點（頭 or 尾）
因為費雪投影是「2D平面展示 3D立體構型」，
如果 sp² 帶雙鍵（π 鍵）的碳出現在「中間」，
那麼他最多只有三個基團、絕對不可能成為「掌性中心」
三個基團的中心原子（平面葉扇狀，120°）不會有R/S form，不存在左／右旋的差別，所以不需要辨別立體構型
那麼也就失去畫費雪投影來辨別的意義
所以，所有不能畫成 Fischer 投影的分子，都沒有「sp³ 掌性中心異構物」
就是不用擔心會有以下這樣畫的
因為這些只能用骨架式結構（Lewis 結構）呈現，而非費雪投影
Glyoxal（乙二醛, OHC–CHO）
Oxalic acid (草酸, HOOC–COOH)
Cyclopropanetrione/Trioxocyclopropane（環丙三酮, C3O3）
費雪互換操作
「同一個C上的基團可以進行交換」，但是不能與主鏈上其他的碳進行交換，否則會改變骨架
任意交換一次（奇數次）構形會翻轉（R → S 或者 S → R）
任意交換兩次（偶數次）會與原本構形重疊（相同）
此圖A跟H互換、B跟H互換，總共互換兩次，構型會與原本相同
然而以下幾個例子則不然，構型不同、會出現 D/L form：
這圖杯壁無比，
看起來稍微將圖左右翻轉就可以得到，但這兩個是對映異構物
L-glyceraldehyde：https://molview.org/?cid=439723
D-glyceraldehyde：https://molview.org/?cid=79014
可以上molview網站實際觀看3D結構，拉拉看分子、旋轉擺弄
發現無論如何都無法將兩重疊，都差一點點、氣憤萬千
翻轉、旋轉、異構物數量
接下來的三種操作，對應到小畫家裡面的這三個操作：
水平翻轉、垂直翻轉、旋轉180°
這圖也十分奸詐，騙過了許多無辜清白的考生
看起來稍微將圖左右翻轉就可以得到，但這兩個是對映異構物
然而因為不能交換偶數次獲得（H與OH、H與Br，在不同的C*上
無法重疊就是無法
兩種異構物：
(2S,3R)-2-bromo-3-butanol：https://molview.org/?q=(2S,3R)-2-bromo-3-butanol
(2R,3S)-2-bromo-3-butanol：https://molview.org/?q=(2R,3S)-2-bromo-3-butano
同一道題目
垂直翻轉（上下鏡像 Flip／Reflection），依然是得到對映異構物
兩種異構物：(2S,3R)、(2R,3S)，這兩異構物依然與上面兩個相同
仍是同一道題目，這次則是將整張圖以180度旋轉（原圖扭頭由下往上看）
但是這次並沒有蹦出兩種異構物了！
旋轉180°看，並不影響整體結構，(2S,3R) 仍然是 (2S,3R)，兩者是相同的！
哦，既然旋轉180度能得原本構型，
你有發現之前的圖
「垂直翻轉」那張圖的右側分子 與 「水平翻轉」圖的右側分子
兩者可投過旋轉180度重合！這兩分子都是(2R,3S)
這時候來計算立體異構體數量，以此分子來說：
第2與第3碳上各有一個立體中心，所以總共有：2×2=4種立體異構體
分別為：(2S,3R), (2S,3S), (2R,3R), (2R,3S)
看不懂，前面到底在講些什麼？
如果難以理解的話（我最初卡關很久…後來悟通了）用以下例子來簡化比喻
「不能」直接把費雪圖形想成賽車骨架，將四個基團以四個車輪來想
上面這種mapping思路是錯誤的！
而是要想成上面三腳架、下面也一個三腳架
而且腳位是上下錯開的（如左側），因為錯開電子間的斥力才是最小、最穩定
不是右側這種 三隻腳上下對稱的（電子斥力過大）
費雪投影是把這種立體空間，投影到看似平面的賽車車輪上。
雖以2D賽車骨架描述，但分子實際上仍是三維的！
真實結構仍有凸起來那一面，不是全然平的
至於水平、垂直、旋轉三種操作，可以用手掌來比喻
手可以上下旋轉180度還是同一隻手
但是要水平、垂直翻轉，就得鏡像操作（透過鏡子）
而鏡像出來就是另一隻手
因為沒辦法用同一隻手，比出水平鏡像後的樣子，如下圖
手會爛掉
Meso 內消旋化合物
如果把前面分子的Br也換成OH（兩個都是OH），那麼就會出現meso（內消旋）化合物
記得前面說過，費雪投影垂直翻轉（上下鏡像 Flip／Reflection）後通常會是對映異構物
但改成這樣之後，上下鏡像得到的結果就一樣了，因為有翻沒翻費雪根本看不出來
原本 (2R,3S) 與 (2S,3R) 可疊合成同一個 meso 異構物，meso具有內部對映面
原先 2×2=4 種異構物，就會少一種可能性，於是 4 → 3
有點抽象？
現在想像成，今天這個分子就是兩坨東西，其中每一坨=「C上有 H、C、OH、CH₃四基團」
這坨東西組出來可以是左手、也可以是右手
將任意兩拳上下交疊在一起，那麼這坨分子有幾種組合？
預計會有4種排列組合：左+左、左+右、右+左、右+右
但是其中 「左+右」 可以顛倒過來看，變成 「右+左」⇒ 等同被meso掉了
所以自然消去一種，完全不同的僅剩下 「左左、右右、左右」 這三種組合
2,3-butanediol (2,3-丁二醇)
三種異構體分別為：(2R,3R)、(2S,3S)、(meso-2,3-butanediol)
實際構形
雖然費雪投影畫出來直挺挺的
但實際上，碳鏈像是一條脊椎，構成一個彎曲的C字形
像一個人往前彎腰一樣
（因為費雪投影規定，近距離觀察每個碳時，C的上方下方的基團都要遠離觀察者。當多個C連在一起，自然而然就彎曲了）
ZigZag （鋸齒狀）就是這種最常見的畫法
費雪投影若要轉成 ZigZag 構型，中間經過多個步驟：
費雪投影 ⇒ 凹凸陰影（沒入／突出） ⇒ C字形 ⇒ Zig Zag構形
「C字形 ⇒ Zig Zag鋸齒構形」這一步驟要注意的是
在繪製時，左右基團一次要照抄、下一次要翻轉、再下一次照抄、再下下一次翻轉
為什麼要交替？
就像解開繩結、或者在旋轉鎖鏈鏈條一樣，後面鏈著的都會跟著連動
就像擰了很多圈的「米其林寶寶」為了恢復原狀、試圖扭回正
如果轉了半圈，寶寶會發現：左手在右、右手再左
再繼續轉半圈，寶寶會發現：左手、右手又回到原位置上了
=> 所以畫C字形 → Zigzag時，一次要翻轉左右基團、一次不用翻轉
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