
立體化學的名詞概念太多,不容易記憶
(課本抄筆記我都這樣縮寫)
來不及寫Enantiomer,寫個”左右手”
來不及寫Diastereomer,寫個”歪手”
來得及寫Meso,但還是想寫個”合掌”
靠中文助記詞,來直觀記住分子之間的兩兩關係,整理成一張表
| 英文名稱 | 中文名稱 | 中文縮寫 | 語意比喻 | 是否掌性 | 結構骨架 | 掌心中心(C*) | 特性與補充說明 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Identical | 自身、同分子 | 自身 | 發現對方跟自己一模一樣 | ❌非掌性 ✅鏡像可疊合 | ✅ 完全相同 | 全相同 | 所有掌心中心構型完全相同,無任何差異 |
| Enantiomer | 對映異構物 | 左右手 | 左手、右手關係 | ✅ 掌性 ❌鏡像不可疊合 | ✅ 同骨架 | 全部相反 | 鏡像關係但無法疊合,旋光方向相反 |
| Diastereomer | 非對映異構物 | 歪手 | 幾根手指或排序歪了ex: 左手 vs 右腳 | ✅ 掌性 ❌鏡像不可疊合 | ✅ 同骨架 | 至少有一個不同 | 同分子骨架下非鏡像的掌性異構體,有空間差異 |
| Epimer | 差向異構物、表異構物 | 單錯體/單錯 | 一根手指方向錯了 | ✅ 掌性 ❌鏡像不可疊合 | ✅ 同骨架 | 僅一個不同 | 特例的 Diastereomer,僅差一個 C* 的構型 |
| Structural isomer | 結構異構物 | 拆件體/異構 | 積木拼法不同 | ❌非掌性 ✅鏡像可疊合 | ❌ 不同骨架 | 無法比對 | 原子組成一樣,但骨架連接方式不同,導致物理性質與化學性質完全改變(如醇 vs 醚) |
| Meso compound | 中掌分子 | 合掌/雙手合十 | 合掌(找到另一半)之後就對稱了 | ❌非掌性 ✅鏡像可疊合 | ✅ 同骨架 | 有 ≥2,具對稱性 | 含 C* 但整體具鏡面對稱 → 無旋光性 |
| Achiral molecule | 非掌分子 | 非掌 | 對稱體 | ❌非掌性 ✅鏡像可疊合 | 任意 | 可有可無 | 無掌性(可具鏡面/旋轉對稱),整體結構對稱 |
| Chiral molecule | 掌性分子 | 掌 | 不對稱空間感 | ✅ 掌性 ❌鏡像不可疊合 | ✅ 同骨架 | ✅ 有至少一個 | 最基本的掌性定義,需無任何對稱元素(Cn/σ/i) |
| Chiral center (C*) | 掌性中心 | 掌心/C.C. | 一顆星(*)代表掌心 | 不一定 | — | ✅(sp³ 接四不同) | 存在掌性中心,不代表整分子一定掌性(需無整體對稱) |
掌性中心(Chiral Center 或 Chirality Center):C上面接四個不同基團,必為sp³
立體中心(Stereocenter):任何一個原子,只要交換它上面的兩個取代基,就會生成一個新的立體異構物。
掌性中心是一種立體中心;但立體中心不一定是掌性中心
ex: meso 化合物
ex: 順反異構的雙鍵碳 (C=C) 上的 C(sp²),也是立體中心,卻不具備掌性
非對映異構物 Diastereomer
Diastereomer 並非兩個不同(毫無關係)的分子
而是相同分子式 但立體排布不同(長相不同)
「相同積木數量」但組裝出不同樣貌
結構骨架一樣,鍵結順序一樣,只是「非鏡像對稱」的關係
所以 CH2OH–CHOH–CHO 與 C2H6 這種關係,並非 diastereoisomers
雖然是「非鏡像」但是兩者並非「異構物」,
因為兩分子連 isomers 都不是,兩者毫無關係

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