立體化學的名詞概念太多,不容易記憶

(課本抄筆記我都這樣縮寫)
來不及寫Enantiomer,寫個”左右手”
來不及寫Diastereomer,寫個”歪手”
來得及寫Meso,但還是想寫個”合掌”

靠中文助記詞,來直觀記住分子之間的兩兩關係,整理成一張表

英文名稱中文名稱中文縮寫語意比喻是否掌性結構骨架掌心中心(C*)特性與補充說明
Identical自身、同分子自身發現對方跟自己一模一樣❌ 非掌性
✅ 鏡像可疊合
✅ 完全相同全相同所有掌心中心構型完全相同,無任何差異
Enantiomer對映異構物左右手左手、右手關係✅ 掌性
❌ 鏡像不可疊合
✅ 同骨架全部相反鏡像關係但無法疊合,旋光方向相反
Diastereomer非對映異構物歪手幾根手指或排序歪了ex: 左手 vs 右腳✅ 掌性
❌ 鏡像不可疊合
✅ 同骨架至少有一個不同同分子骨架下非鏡像的掌性異構體,有空間差異
Epimer差向異構物、表異構物單錯體/單錯一根手指方向錯了✅ 掌性
❌ 鏡像不可疊合
✅ 同骨架僅一個不同特例的 Diastereomer,僅差一個 C* 的構型
Structural isomer結構異構物拆件體/異構積木拼法不同❌ 非掌性
✅ 鏡像可疊合
❌ 不同骨架無法比對原子組成一樣,但骨架連接方式不同,導致物理性質與化學性質完全改變(如醇 vs 醚)
Conformational isomer / Conformer構象異構物、構型異構物姿勢/轉動同一個人不同姿勢、做瑜珈不一定
通常視為同一物
✅ 同骨架不變單鍵旋轉構型不變因單鍵旋轉產生,分子不斷扭動(如椅型/船型),不需斷鍵即可互換。
室溫下快速互換,視為同一物質。
Meso compound內消旋混合物、中掌分子合掌/雙手合十合掌(找到另一半)之後就對稱了❌ 非掌性
✅ 鏡像可疊合
✅ 同骨架有 ≥2,具對稱性含 C* 但整體具鏡面對稱 → 無旋光性
Achiral molecule非掌性分子非掌對稱體❌ 非掌性
✅ 鏡像可疊合
任意可有可無無掌性(可具鏡面/旋轉對稱),整體結構對稱
Chiral molecule掌性分子不對稱空間感✅ 掌性
❌ 鏡像不可疊合
✅ 同骨架✅ 有至少一個最基本的掌性定義,需無任何對稱元素(Cn/σ/i)
Chiral center (C*)掌性中心掌心/C.C.一顆星(*)代表掌心不一定✅(sp³ 接四不同)存在掌性中心,不代表整分子一定掌性(需無整體對稱)

掌性中心(Chiral Center 或 Chirality Center):C上面接四個不同基團,必為sp³
立體中心(Stereocenter):任何一個原子,只要交換它上面的兩個取代基,就會生成一個新的立體異構物。

掌性中心是一種立體中心;但立體中心不一定是掌性中心
ex: meso 化合物
ex: 順反異構的雙鍵碳 (C=C) 上的 C(sp²),也是立體中心,卻不具備掌性

非對映異構物(Diastereomer)

非對映異構物 是 彼此間不是鏡像關係的立體異構物
具有多個手性中心時,如果有至少一個手性中心構型不同,就屬於非對映異構物。

非對映異構物 並非兩個不同(毫無關係)的分子
而是相同分子式 但立體排布不同(長相不同)
「相同積木數量」但組裝出不同樣貌
結構骨架一樣,鍵結順序一樣,只是「非鏡像對稱」的關係

所以 CH2OH–CHOH–CHO 與 C2H6 兩者是毫無關係的
骨架不同、積木數量也完全不同
並非 diastereoisomers
雖然是「非鏡像」但是兩者並非「異構物」
因為連 isomers 都不是,兩分子相去甚遠、毫無關聯

表異構物(Epimer)

表異構物是,一對 只在一個手性中心(C*)構型不同 的diastereomer

為何epimer如此重要,還要給他額外一個名詞?

因為epimer只差一個,是分類的節點,表示「我和你很接近」
而且很多時候可以靠酵素轉變構型,讓你變成我、讓我變成你
稱為表異構化作用(epimerization)


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